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Chlorobenzene → HCID 178438666、化合物

HRID 519702
ノート
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反応式

HRID 519702 の反応式
[O:1]1[CH2:3][CH:2]1[CH2:4][O:5][C@H:6]1[CH2:11][CH2:10][C@H:9]([N:12]2[C:17](=[O:18])[C:16]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]4[C:27]([C:32]#[N:33])=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)=[CH:22][CH:21]=3)=[C:15]([CH2:34][CH2:35][CH3:36])[N:14]3[N:37]=[CH:38][N:39]=[C:13]23)[CH2:8][CH2:7]1.[FH:40].[K].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.F.F.[F-].ClC1C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[F:40][CH2:3][CH:2]([OH:1])[CH2:4][O:5][C@H:6]1[CH2:11][CH2:10][C@H:9]([N:12]2[C:17](=[O:18])[C:16]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]4[C:27]([C:32]#[N:33])=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)=[CH:22][CH:21]=3)=[C:15]([CH2:34][CH2:35][CH3:36])[N:14]3[N:37]=[CH:38][N:39]=[C:13]23)[CH2:8][CH2:7]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7964ChlorobenzeneHCID 11748636N,N,N-Tributylbutan-1-aminium fluoride--hydrogen fluoride (1/1/2)2 回HCID 53443437Potassium fluoride, 99%, spray-dried2 回HCID 178438598HCID 178438598、化合物

生成物 1

HCID 178438666HCID 178438666、化合物収率 60%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140
Toluene
溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

A mixture of 4′-({4-[trans-4-(oxiran-2-ylmethoxy)cyclohexyl]-5-oxo-7-propyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl}methyl)biphenyl-2-carbonitrile (0.25 g), potassium hydrogen fluoride (0.075 g), tetra-n-butylammonium dihydrogentrifluoride (0.015 g) and chlorobenzene (1 mL) was stirred at 120° C. for 5 hr. Potassium hydrogen fluoride (0.075 g) and tetra-n-butylammonium dihydrogentrifluoride (0.014 g) were added, and the mixture was stirred at 120° C. for 16 hr. Toluene was added, and the precipitate was filtered off. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a colorless solid (0.15 g, 60%).

後処理

  1. stirringthe mixture was stirred at 120° C. for 16 hr
  2. filtrationthe precipitate was filtered off
  3. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-0a3b028604cf4e13b957294d4eda4506
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09115136B2

反応ノート

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