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Isopropenyl chloroformate → Prop-1-en-2-yl (2-fluoro-4-methyl-5-(7-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)phenyl)carbamate

HRID 522721
ノート
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反応式

HRID 522721 の反応式
Cl[C:2]([O:4][C:5]([CH3:7])=[CH2:6])=[O:3].[F:8][C:9]1[CH:15]=[C:14]([CH3:16])[C:13]([C:17]2[C:28]([CH3:29])=[N:27][C:20]3[N:21]=[C:22]([S:25][CH3:26])[N:23]=[CH:24][C:19]=3[CH:18]=2)=[CH:12][C:10]=1[NH2:11]>CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>[F:8][C:9]1[CH:15]=[C:14]([CH3:16])[C:13]([C:17]2[C:28]([CH3:29])=[N:27][C:20]3[N:21]=[C:22]([S:25][CH3:26])[N:23]=[CH:24][C:19]=3[CH:18]=2)=[CH:12][C:10]=1[NH:11][C:2](=[O:3])[O:4][C:5]([CH3:7])=[CH2:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 93846Isopropenyl chloroformateHCID 898136922-Fluoro-4-methyl-5-(7-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)benzenamine

生成物 1

HCID 118048013Prop-1-en-2-yl (2-fluoro-4-methyl-5-(7-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)phenyl)carbamate収率 99.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒HCID 516892
Sodium Bicarbonate
溶媒

実験手順

Add isopropenyl chloroformate (146 mg, 1.207 mmol) to a bi-phasic mixture of 2-fluoro-4-methyl-5-(7-methyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)aniline (345 mg, 1.097 mmol) in EtOAc (15 mL) and saturated NaHCO3 (20 mL) and stir at RT for 2 h. Add EtOAc, separate the layers, wash the organic layer with brine, dry over Na2SO4 and concentrate to dryness to afford the title compound as an amorphous solid (434 mg, 99%). MS (m/z): 399.1 (M+1).

後処理

  1. customAdd EtOAc, separate the layers
  2. washwash the organic layer with brine
  3. dry with materialdry over Na2SO4
  4. concentrationconcentrate to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-3a254e2217054ae0881073a39938ca78
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09334267B2

反応ノート

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