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p-Chlorothiophenol → (S)-2-{[1-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-4-hydroxy-isoquinoline-3-carbonyl]-amino}-propionic acid

HRID 523690
ノート
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反応式

HRID 523690 の反応式
Br[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([OH:12])=[C:4]([C:13]([NH:15][C@@H:16]([CH3:20])[C:17]([OH:19])=[O:18])=[O:14])[N:3]=1.[Cl:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([SH:28])=[CH:24][CH:23]=1>CN1CCCC1=O>[Cl:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([S:28][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]([OH:12])=[C:4]([C:13]([NH:15][C@@H:16]([CH3:20])[C:17]([OH:19])=[O:18])=[O:14])[N:3]=2)=[CH:24][CH:23]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 7815p-ChlorothiophenolHCID 86595466(S)-2-{[1-bromo-4-hydroxy-isoquinoline-3-carbonyl]-amino}-propionic acid

生成物 1

HCID 66713177(S)-2-{[1-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-4-hydroxy-isoquinoline-3-carbonyl]-amino}-propionic acid収率 6.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
210 °C

実験手順

To a solution of 250 mg of (S)-2-{[1-bromo-4-hydroxy-isoquinoline-3-carbonyl]-amino}-propionic acid in 0.7 ml of 1-methyl-2-pyrrolidinone was added 433 mg of 4-chlorobenzenethiol. The solution was heated at 210° C. for 30 min. using a CEM Discover microwave reactor. The solution was concentrated under vacuum. The resultant residue was crystallized from methanol to yield 18 mg of a tan solid; MS (−): m/z 401.10 (M−1)

後処理

  1. concentrationThe solution was concentrated under vacuum
  2. customThe resultant residue was crystallized from methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-e7297b59a64d4301a23a4d16e502c323
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09339527B2

反応ノート

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