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Potassium Carbonate → 1-Bromo-4-hydroxy-7-phenylsulfanyl-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 523844
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反応式

HRID 523844 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([S:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[CH:10]=2)[C:5]([OH:19])=[C:4]([C:20]([OH:22])=[O:21])[N:3]=1.[C:23](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].S([O-])(OC)(=O)=O>CC(C)=O>[CH3:23][O:21][C:20]([C:4]1[N:3]=[C:2]([Br:1])[C:11]2[C:6]([C:5]=1[OH:19])=[CH:7][CH:8]=[C:9]([S:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[CH:10]=2)=[O:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 4694097Methyl sulfate(1-)HCID 860145681-Bromo-4-hydroxy-7-phenylsulfanyl-isoquinoline-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 865954711-Bromo-4-hydroxy-7-phenylsulfanyl-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester収率 92.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

1-Bromo-4-hydroxy-7-phenylsulfanyl-isoquinoline-3-carboxylic acid (10.0 g), potassium carbonate (3.7 g) and methyl sulfate (3.4 g) were suspended in 500 ml acetone and stirred at reflux overnight. Reaction mixture was concentrated and residue partitioned between 1N hydrochloric acid and ethyl acetate. Organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered. Filtrate concentrated to give title compound (9.6 g). MS-(+)-ion M+1=389.9, 391.9.

後処理

  1. temperatureat reflux overnight
  2. customReaction mixture
  3. concentrationwas concentrated
  4. customresidue partitioned between 1N hydrochloric acid and ethyl acetate
  5. dry with materialOrganic layer was dried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationFiltrate concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-71911245d3744795af9df003b3716c18
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09339527B2

反応ノート

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