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Ethanol → (4-Chloro-phenyl)-{9-methyl-2-[3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)pyrazol-1-yl]-9H-purin-6-yl}-amine

HRID 524550
ノート
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反応式

HRID 524550 の反応式
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[O:7][C:8]#[C:9][C:10](=O)[CH3:11].[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][C:21]2[N:29]=[C:28]([NH:30][NH2:31])[N:27]=[C:26]3[C:22]=2[N:23]=[CH:24][N:25]3[CH3:32])=[CH:16][CH:15]=1.[CH2:33](O)C>>[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][C:21]2[N:29]=[C:28]([N:30]3[C:9]([CH2:8][O:7][CH:2]4[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:1]4)=[CH:10][C:11]([CH3:33])=[N:31]3)[N:27]=[C:26]3[C:22]=2[N:23]=[CH:24][N:25]3[CH3:32])=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 702EthanolHCID 59293633(4-Chloro-phenyl)-(2-hydrazino-9-methyl-9H-purin-6-yl)amineHCID 666163024-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-3-yn-2-one

生成物 1

HCID 59322258(4-Chloro-phenyl)-{9-methyl-2-[3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)pyrazol-1-yl]-9H-purin-6-yl}-amine収率 12%

実験手順

4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-3-yn-2-on (824 mg, 4.5 mmol) and (4-chloro-phenyl)-(2-hydrazino-9-methyl-9H-purin-6-yl)-amine (1.5 g, 5.2 mmol) were dissolved in ethanol (30 mL) and heated at reflux for 24 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (dichloromethane/methanol/ammonia) to give (4-chloro-phenyl)-{9-methyl-2-[3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-pyrazol-1-yl]-9H-purin-6-yl}-amine (240 mg, 12%) as an yellow foam.

後処理

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for 24 hours
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography (dichloromethane/methanol/ammonia)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1e3c51b7508942e8b0416dda08beb94d
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09340544B2

反応ノート

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