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4-Bromo-2-chloro-1-isocyanatobenzene → N-(4-bromo-2-chlorophenyl)-2-{[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetyl}hydrazinecarboxamide

HRID 525193
ノート
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反応式

HRID 525193 の反応式
[CH:1]1([C:4]([N:6]2[CH2:10][CH2:9][C@@H:8]([CH2:11][C:12]([NH:14][NH2:15])=[O:13])[CH2:7]2)=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.[Br:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]=[C:24]=[O:25])=[C:19]([Cl:26])[CH:18]=1>ClCCl.CCCCCC>[Br:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][C:24]([NH:15][NH:14][C:12](=[O:13])[CH2:11][C@@H:8]2[CH2:9][CH2:10][N:6]([C:4]([CH:1]3[CH2:3][CH2:2]3)=[O:5])[CH2:7]2)=[O:25])=[C:19]([Cl:26])[CH:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 27333634-Bromo-2-chloro-1-isocyanatobenzeneHCID 673540782-[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetohydrazide

生成物 1

HCID 71087424N-(4-bromo-2-chlorophenyl)-2-{[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetyl}hydrazinecarboxamide収率 88.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 8058Hexane
溶媒

実験手順

To a solution of 2-[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetohydrazide (700 mg, 3.31 mmol) in dry dichloromethane (15 mL) was added 4-bromo-2-chloro-1-isocyanatobenzene (770 mg, 3.31 mmol). The reaction was stirred overnight, diluted with hexane (15 mL), and the precipitate collected and washed with hexane to provide the title compound (1.3 g, 2.93 mmol, 88% yield) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.85 (br. s, 1H), 8.82 (br. s, 1H), 8.50-8.23 (m, 1H), 8.05 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J=8.8 Hz, 1H), 3.81 (dd, J=7.6, 9.9 Hz, 0.5H), 3.77-3.39 (m, 2H), 3.31-3.13 (m, 1H), 2.94 (d, J=19.5 Hz, 0.5H), 2.64-2.54 (m, 0.5H), 2.47-2.39 (m, 0.5H), 2.28 (dd, J=7.3, 16.7 Hz, 2H), 2.17-1.88 (m, 1H), 1.80-1.47 (m, 2H), 0.81-0.61 (m, 4H).

後処理

  1. customthe precipitate collected
  2. washwashed with hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-e9a88217289240b2b68acb7de9154d2d
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09340529B2

反応ノート

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