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Hydrochloric Acid → 3-({[(3R)-1-{3-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]propanoyl}piperidin-3-yl]carbonyl}amino)-3-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]propanoic acid

HRID 526319
ノート
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反応式

HRID 526319 の反応式
[F:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]([NH:17][C:18]([C@@H:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][N:22]([C:26](=[O:42])[CH2:27][CH2:28][CH:29]3[CH2:34][CH2:33][N:32]([C:35]([O:37][C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:36])[CH2:31][CH2:30]3)[CH2:21]2)=[O:19])[CH2:12][C:13]([O:15]C)=[O:14])=[CH:7][CH:6]=1.O.O.O.O.O.O.O.O.[OH-].[Ba+2].[OH-].Cl>CO.O>[C:38]([O:37][C:35]([N:32]1[CH2:31][CH2:30][CH:29]([CH2:28][CH2:27][C:26]([N:22]2[CH2:23][CH2:24][CH2:25][C@@H:20]([C:18]([NH:17][CH:11]([C:8]3[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][F:1])=[CH:10][CH:9]=3)[CH2:12][C:13]([OH:15])=[O:14])=[O:19])[CH2:21]2)=[O:42])[CH2:34][CH2:33]1)=[O:36])([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 17749109Barium hydroxide, octahydrateHCID 89407580tert-butyl 4-{3-[(3R)-3-({1-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]-3-methoxy-3-oxopropyl}carbamoyl)piperidin-1-yl]-3-oxopropyl}piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 716092653-({[(3R)-1-{3-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]propanoyl}piperidin-3-yl]carbonyl}amino)-3-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]propanoic acid収率 100.6%

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒

実験手順

96 mg (0.16 mmol) tert-butyl 4-{3-[(3R)-3-({1-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]-3-methoxy-3-oxopropyl}carbamoyl)piperidin-1-yl]-3-oxopropyl}piperidine-1-carboxylate were dissolved in 20 ml methanol. 512 mg (1.62 mmol) barium hydroxide octahydrate were added. The mixture was stirred at room temperature for 70 hours and then diluted with 20 ml water. The mixture was acidified with 1 N hydrochloric acid to pH 4 and extracted with 2×40 ml dichloromethane. Concentration of the organic phase gave 93 mg (99%) 3-({[(3R)-1-{3-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]propanoyl}piperidin-3-yl]carbonyl}amino)-3-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]propanoic acid.

後処理

  1. extractionextracted with 2×40 ml dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-0293f831a2fb47109a10f11035d1583d
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09345793B2

反応ノート

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