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p-Fluoronitrobenzene → 3-Methyl-4-[(4-nitrophenyl)oxy]-1,2-benzisoxazole

HRID 527514
ノート
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反応式

HRID 527514 の反応式
[CH3:1][C:2]1[C:6]2=[C:7]([OH:11])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:5]2[O:4][N:3]=1.F[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:19]([O-:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1[C:6]2[C:7]([O:11][C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:19]([O-:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9590p-FluoronitrobenzeneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 1354299403-Methyl-1,2-benzoxazol-4-ol2 回

生成物 1

HCID 679604203-Methyl-4-[(4-nitrophenyl)oxy]-1,2-benzisoxazole収率 40.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

3-methyl-1,2-benzisoxazol-4-ol (Intermediate 10, 137 mg) was stirred with 1-fluoro-4-nitrobenzene (130 mg, 0.92 mmol) in DMF (3.0 ml) with potassium carbonate (381 mg, 2.8 mmol). The reaction mixture was heated at 110° C. for 1 hour under microwave irradiation After removal of the volatiles, the residue was purified by silica gel chromatography eluting with CyHex/EtOAc (100%/0% to 0%/100%) to afford the title compound (100 mg).

後処理

  1. customAfter removal of the volatiles
  2. customthe residue was purified by silica gel chromatography
  3. washeluting with CyHex/EtOAc (100%/0% to 0%/100%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1b63a13f91a048239be3477651799cf1
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09346790B2

反応ノート

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