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N-[6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]methanesulfonamide → HCID 46932191、化合物

HRID 530672
ノート
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反応式

HRID 530672 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])[CH:5]=[C:6]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[C:7]=1[O:8][CH3:9].CC1(C)C(C)(C)OB([C:26]2[CH:27]=[C:28]3[C:33](=[CH:34][CH:35]=2)[CH:32]=[C:31]([NH:36][S:37]([CH3:40])(=[O:39])=[O:38])[CH:30]=[CH:29]3)O1>>[C:10]([C:6]1[CH:5]=[C:4]([NH:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])[CH:3]=[C:2]([C:26]2[CH:35]=[CH:34][C:33]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=[C:31]([NH:36][S:37]([CH3:40])(=[O:38])=[O:39])[CH:32]=3)[CH:27]=2)[C:7]=1[O:8][CH3:9])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 49758835N-[6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl]methanesulfonamideHCID 66700053HCID 66700053、化合物

生成物 1

HCID 46932191HCID 46932191、化合物

反応条件

温度
90 °C

実験手順

N-(3-bromo-5-tert-butyl-4-methoxyphenyl)acetamide (24 mg, 0.08 mmol) and N-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-2-yl)methanesulfonamide (64 mg, 0.18 mmol), were reacted in the same manner as Example 43 Part C, heating in an oil bath at 90° C. for 18 hours to give crude product which was purified on an Isco 4 g silica cartridge eluting with 5% methanol/chloroform to give the title compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.39 (s, 9H), 2.02 (s, 3H), 3.06 (s, 3H), 3.16 (s, 3H), 7.34-7.76 (m, 5H), 7.84-8.00 (m, 3H), 9.91 (s, 1H).

後処理

  1. customto give crude product which
  2. customwas purified on an Isco 4 g silica cartridge
  3. washeluting with 5% methanol/chloroform

出典と根拠

ORDレコード
ord-afbb837d2f8b4101b8667c234043ead7
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09353091B2

反応ノート

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