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2-Bromoethanol → 2-(4-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl) ethanol

HRID 531774
ノート
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反応式

HRID 531774 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:42]=[CH:43][CH:44]=1)[CH2:5][N:6]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[C:19]3[C:14](=[N:15][CH:16]=[C:17]([C:20]4[CH:21]=[N:22][C:23]([N:26]5[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]5)=[CH:24][CH:25]=4)[CH:18]=3)[N:13]([S:32]([C:35]3[CH:41]=[CH:40][C:38]([CH3:39])=[CH:37][CH:36]=3)(=[O:34])=[O:33])[CH:12]=2)[CH:8]=[N:7]1.FC1C=C(C=CC=1)CN1C=C(C2C3C(=NC=C(C4C=NC(N5CCN(C)CC5)=CC=4)C=3)NC=2)C=N1.Br[CH2:81][CH2:82][OH:83].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:42]=[CH:43][CH:44]=1)[CH2:5][N:6]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[C:19]3[C:14](=[N:15][CH:16]=[C:17]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:26]5[CH2:31][CH2:30][N:29]([CH2:81][CH2:82][OH:83])[CH2:28][CH2:27]5)=[N:22][CH:21]=4)[CH:18]=3)[N:13]([S:32]([C:35]3[CH:41]=[CH:40][C:38]([CH3:39])=[CH:37][CH:36]=3)(=[O:34])=[O:33])[CH:12]=2)[CH:8]=[N:7]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 108982-BromoethanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 900303003-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(piperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 900309313-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

生成物 1

HCID 118523979
2-(4-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl) ethanol
収率 52.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Using similar reaction conditions as described in step-i of example-126, 3-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(piperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (step 1 compound of example 137) (150 mg, 0.297 mmol) was alkylated using 2-bromoethanol (62 mg, 0.494 mmol) and potassium carbonate (69 mg, 0.494 mmol) in DMF (1 ml) to afford 85 mg (52.7% yield) of the titled compound after purification by column (Silica gel 60/120) chromatography using 5% methanol in dichloromethane as eluent. MS: m/z=652.2 (M+1).

後処理

  1. customreaction conditions

出典と根拠

ORDレコード
ord-321f756ad07646f88211a750e2dfe435
出典データセット
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09353107B2

反応ノート

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