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Potassium Iodide → 5-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-2-{1-[(1-trifluoromethyl-cyclopropyl)methyl]-piperidin-4-yl}-2,3-dihydro-furo[2,3-c]pyridine

HRID 533129
ノート
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反応式

HRID 533129 の反応式
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:12]=[C:13]3[CH2:19][CH:18]([CH:20]4[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]4)[O:17][C:14]3=[CH:15][N:16]=2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].[F:26][C:27]([F:38])([F:37])[C:28]1([CH2:31]OS(C)(=O)=O)[CH2:30][CH2:29]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN1CCCC1=O>[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:12]=[C:13]3[CH2:19][CH:18]([CH:20]4[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH2:31][C:28]5([C:27]([F:38])([F:37])[F:26])[CH2:30][CH2:29]5)[CH2:22][CH2:21]4)[O:17][C:14]3=[CH:15][N:16]=2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:3])=[O:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67973217HCID 67973217、化合物HCID 86649942(1-(Trifluoromethyl)cyclopropyl)methyl methanesulfonate

生成物 1

HCID 715986495-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-2-{1-[(1-trifluoromethyl-cyclopropyl)methyl]-piperidin-4-yl}-2,3-dihydro-furo[2,3-c]pyridine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 5-(4-methanesulfonyl-phenyl)-2-piperidin-4-yl-2,3-dihydro-furo[2,3-c]pyridine (435 mg), methanesulfonic acid (1-trifluoromethyl-cyclopropyl)methyl ester (700 mg), potassium carbonate (850 mg), and potassium iodide (100 mg) in N-methyl-2-pyrrolidone (8 mL) is stirred at 100° C. for 4 h and then at room temperature overnight. The solvent is evaporated and the residue is triturated with methanol and filtered. The filtrate is concentrated in vacuo and the residue is purified by HPLC to give the title compound. LC (method 1): tR=1.09 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=481 [M+H]+.

後処理

  1. customat room temperature
  2. customovernight
  3. customThe solvent is evaporated
  4. customthe residue is triturated with methanol
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo
  7. customthe residue is purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-917031d347e14374a06d0350d34a3e4a
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08853239B2

反応ノート

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