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Triethylamine → HCID 67772403、化合物

HRID 533397
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反応式

HRID 533397 の反応式
FC(F)(F)S(O[C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9][N:8]=1)(=O)=O.[F:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([F:30])[CH:27]=[C:26]([F:31])[C:25]=1OB(O)O.C(N(CC)CC)C.O1CCOCC1>O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([F:30])[CH:27]=[C:26]([F:31])[C:25]=1[C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9][N:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 312751,4-DioxaneHCID 22237819HCID 22237819、化合物HCID 86666250HCID 86666250、化合物

生成物 1

HCID 67772403HCID 67772403、化合物収率 96.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
95 °C

実験手順

Under argon gas atmosphere, a mixture of methyl 1-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}isoquinoline-7-carboxylate (250 mg), 2,4,6-trifluorophenylboric acid (184 mg), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (22 mg), triethylamine (189 mg), and 1,4-dioxane (15 mL) was heated under stirring in an oil bath at 95° C. for 18 hours. The reaction mixture was returned to room temperature, diluted with water, and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified under silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to obtain methyl 1-(2,4,6-trifluorophenyl)isoquinoline-7-carboxylate (228 mg).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. customwas returned to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  5. customthe resulting residue was purified under silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-61aff2d9117e4425980b9a5dac64140d
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08853242B2

反応ノート

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