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Acetic Anhydride → 1-(4-Phenylamino-5,7,8,9-tetrahydro-dipyrido[2,3-b;3',4'-d]pyrrol-6-yl)-ethanone

HRID 533727
ノート
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反応式

HRID 533727 の反応式
[C:1]1([NH:7][C:8]2[C:16]3[C:15]4[CH2:17][NH:18][CH2:19][CH2:20][C:14]=4[NH:13][C:12]=3[N:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:21](OC(=O)C)(=[O:23])[CH3:22].C(N(CC)CC)C>ClCCCl>[C:1]1([NH:7][C:8]2[C:16]3[C:15]4[CH2:17][N:18]([C:21](=[O:23])[CH3:22])[CH2:19][CH2:20][C:14]=4[NH:13][C:12]=3[N:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 46843082Phenyl-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-dipyrido[2,3-b;3',4'-d]pyrrol-4-yl)-amine

生成物 1

HCID 468431441-(4-Phenylamino-5,7,8,9-tetrahydro-dipyrido[2,3-b;3',4'-d]pyrrol-6-yl)-ethanone収率 11%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 111,2-Dichloroethane溶媒

実験手順

Phenyl-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-dipyrido[2,3-b;3′,4′-d]pyrrol-4-yl)-amine (40 mg, 0.15 mmol), acetic anhydride (18 mg, 0.18 mmol), and triethylamine (0.06 mL, 0.45 mmol) were dissolved in 1,2-dichloroethane (2.0 mL), and stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was added directly to a Biotage column. The crude product was purified via Biotage eluting with CH2Cl2/MeOH (9/1, v/v) to provide 8 (5 mg, 11% yield) as a tan solid. LC-MS (M+H=307, obsd.=307).

後処理

  1. additionThe reaction mixture was added directly to a Biotage column
  2. customThe crude product was purified via Biotage
  3. washeluting with CH2Cl2/MeOH (9/1

出典と根拠

ORDレコード
ord-6ced2b1c41c94d8384415afb186f55b1
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08853391B2

反応ノート

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