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8-Methoxy-2-cyanomethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole → 8-Methoxy-2-(2-aminoethyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole

HRID 5348
ノート
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反応式

HRID 5348 の反応式
[CH3:1][O:2][CH:3]1[CH:14]2[CH:10]([CH2:11][N:12]([CH2:15][C:16]#[N:17])[CH2:13]2)[C:9]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]1=2>CO.N.[Rh]>[CH3:1][O:2][CH:3]1[CH:14]2[CH:10]([CH2:11][N:12]([CH2:15][CH2:16][NH2:17])[CH2:13]2)[C:9]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]1=2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 197956668-Methoxy-2-cyanomethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole

生成物 1

HCID 197956898-Methoxy-2-(2-aminoethyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole収率 95.3%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23948Rhodium触媒HCID 222Ammonia溶媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

The product from Example 16 (1.00 g) was dissolved in 90 ml methanol and 10 ml anhydrous ammonia. 0.100 g 5% Rh/Al2O3 was added and the reaction was hydrogenated at 4 atm for 4 h. The reaction was filtered and the solvent removed to yield 0.97 g of the desired product as a colorless oil. NMR (CDCl3) δ2.20-2.61 (m, 3H), 2.66-3.45 (m, 8H), 3.82 (s, 3H), 3.89 (m, 1H), 6.67 (d, 1H), 6.78 (d, 1H), 7.14 (t, 1H).

後処理

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. customthe solvent removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-b8624136abe04640a5b5ceda72784b10
出典データセット
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05244888

反応ノート

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