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Lithium Chloride → HCID 66749451、化合物

HRID 537042
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反応式

HRID 537042 の反応式
I[C:2]1[O:3][C:4]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[C:5]([I:7])[N:6]=1.[CH3:13][C:14]1[C:15]([Sn](C)(C)C)=[CH:16][C:17]([NH:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])=[N:18][CH:19]=1.[Cl-].[Li+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[C:21]([NH:20][C:17]1[CH:16]=[C:15]([C:2]2[O:3][C:4]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[C:5]([I:7])[N:6]=2)[C:14]([CH3:13])=[CH:19][N:18]=1)(=[O:23])[CH3:22]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 433294Lithium ChlorideHCID 10596718HCID 10596718、化合物HCID 66747865HCID 66747865、化合物

生成物 1

HCID 66749451HCID 66749451、化合物収率 42%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of ethyl 2,4-diiodo-1,3-oxazole-5-carboxylate (0.37 g, 0.93 mmol), N-[5-methyl-4-(trimethylstannyl)pyridine-2-yl]acetamide (0.32 g, 1.0 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.054 g, 0.047 mmol), copper(I) iodide (0.053 g, 0.28 mmol) and lithium chloride (0.12 g, 2.8 mmol) in 1,4-dioxane (9 mL) was degassed with argon three times. The mixture was allowed to stir at 100° C. for 2 h under an atmosphere of argon and was then filtered while hot. The reaction mixture was concentrated and the residue was purified by column chromatography to give ethyl 2-[2-(acetylamino)-5-methylpyridin-4-yl]-4-iodo-1,3-oxazole-5-carboxylate (0.16 g, 42%).

後処理

  1. customwas degassed with argon three times
  2. filtrationwas then filtered while hot
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  4. customthe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-a8d8a488172f493caadb88407a0825ad
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08859768B2

反応ノート

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