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Lithium Chloride → HCID 56839569、化合物

HRID 537050
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反応式

HRID 537050 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[O:12][C:11](I)=[N:10][C:9]=1[C:14]([NH2:16])=[O:15].[CH3:17][C:18]1[C:19]([Sn](C)(C)C)=[CH:20][C:21]([NH:24][C:25]([CH:27]2[CH2:29][CH2:28]2)=[O:26])=[N:22][CH:23]=1.[Cl-].[Li+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[O:12][C:11]([C:19]2[C:18]([CH3:17])=[CH:23][N:22]=[C:21]([NH:24][C:25]([CH:27]3[CH2:29][CH2:28]3)=[O:26])[CH:20]=2)=[N:10][C:9]=1[C:14]([NH2:16])=[O:15]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 433294Lithium ChlorideHCID 66747440HCID 66747440、化合物HCID 66749598HCID 66749598、化合物

生成物 1

HCID 56839569HCID 56839569、化合物収率 64.8%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 5-(2-chlorophenyl)-2-iodo-1,3-oxazole-4-carboxamide (0.051 g, 0.14 mmol), N-[5-methyl-4-(trimethylstannyl)pyridine-2-yl]cyclopropanecarboxamide (0.064 g, 0.19 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.008 g, 0.007 mmol), copper(I) iodide (0.008 g, 0.043 mmol), and lithium chloride (0.018 g, 0.43 mmol) in 1,4-dioxane (1.5 mL) was degassed with argon three times and then allowed to stir at 100° C. under an atmosphere of argon for 5 h. The reaction mixture was filtered while hot and the filtrate was concentrated. The residue was purified by column chromatography to give 5-(2-chlorophenyl)-2-{2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]-5-methylpyridin-4-yl}-1,3-oxazole-4-carboxamide (Compound I-86) (0.036 g, 62%). LCMS (AA): m/z=397 (M+H).

後処理

  1. customwas degassed with argon three times
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered while hot and the filtrate
  3. concentrationwas concentrated
  4. customThe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-d3763c52c19d4263bd89c7a8d8f3efea
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08859768B2

反応ノート

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