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HCID 66749622、化合物 → HCID 56839793、化合物

HRID 537055
ノート
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反応式

HRID 537055 の反応式
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[O:12][C:13]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=3[Cl:31])=[C:14]([C:16]([NH:18][CH2:19][CH:20]([O:23]C)OC)=O)[N:15]=2)[C:8]([CH3:32])=[CH:7][N:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].CS(O)(=O)=O.O=P12OP3(OP(OP(O3)(O1)=O)(=O)O2)=O>O>[Cl:31][C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:25]=1[C:13]1[O:12][C:11]([C:9]2[C:8]([CH3:32])=[CH:7][N:6]=[C:5]([NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH:10]=2)=[N:15][C:14]=1[C:16]1[O:23][CH:20]=[CH:19][N:18]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 66749622HCID 66749622、化合物HCID 86584057Phosphorus Pentoxide-Methanesulfonic Acid

生成物 1

HCID 56839793HCID 56839793、化合物収率 2.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

A mixture of 2-(2-acetamido-5-methylpyridin-4-yl)-5-(2-chlorophenyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide (0.226 g, 0.492 mmol) and Eaton's Reagent (7.7 wt % phosphorus pentoxide solution in methanesulfonic acid, 1.2 mL) was allowed to stir at 130° C. for 3 hr. Water was added to the reaction mixture and the solution was extracted with EtOAc. The organic solutions were combined, washed with brine and aqueous sat. NaHCO3, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The residue was purified by column chromatography to give N-{4-[5′-(2-chlorophenyl)-2,4′-bi-1,3-oxazol-2′-yl]-5-methylpyridin-2-yl}acetamide (Compound I-10) (0.005 g, 2%). LCMS (FA): m/z=395 (M+H).

後処理

  1. extractionthe solution was extracted with EtOAc
  2. washwashed with brine and aqueous sat. NaHCO3
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-06c79cb1afb447978ce5807ac7339527
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08859768B2

反応ノート

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