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4-Methylmorpholine → N-[5-(6-cyanoimidazo[2,1-f]pyridazin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dimethyl-propanamide

HRID 539753
ノート
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反応式

HRID 539753 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]2=[N:8][C:9]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[C:15]([NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH:16]=3)=[CH:10][N:4]2[N:3]=1.[Cu](C#N)[C:29]#[N:30].CN1CCOCC1>CCOCC.C([O-])(O)=O.[Na+]>[C:29]([C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]2=[N:8][C:9]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[C:15]([NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH:16]=3)=[CH:10][N:4]2[N:3]=1)#[N:30]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 86667850N-(5-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamideHCID 178418260HCID 178418260、化合物

生成物 1

HCID 67983247N-[5-(6-cyanoimidazo[2,1-f]pyridazin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dimethyl-propanamide収率 26%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether
溶媒
HCID 516892Sodium Bicarbonate溶媒

反応条件

温度
215 °C

実験手順

An 8 mL vial is charged with N-[5-(6-chloroimidazo[2,1-f]pyridazin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dimethyl-propanamide (0.059 g, 0.15 mmol), copper cyanide (0.035 g, 0.3 mmol), and 4-methylmorpholine (0.43 mL). The mixture is stirred at 215° C. for 4 hr in the microwave, then cooled, diluted with Et2O, sat. aqueous NaHCO3 and the biphasic mixture is filtered. Organics are collected and aqueous layer is extracted twice more with Et2O. Organics are combined, dried, concentrated, and purified by prep plate TLC (1:1 Hex:EtOAc) to give the title compound (15 mg, 26% yield). LCMS m/z=388.5 [M+H]+, tR=2.56 min. (compound same as Example 173)

後処理

  1. temperaturecooled
  2. filtrationthe biphasic mixture is filtered
  3. customOrganics are collected
  4. extractionaqueous layer is extracted twice more with Et2O
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by prep plate TLC (1:1 Hex:EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-012bf39a62ff45a6969a4a1757144da0
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08871767B2

反応ノート

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