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Isobutyryl chloride → N-(2-{[4-amino-2-(ethoxymethyl)-1-propyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-8-yl]oxy}ethyl)-2-methylpropanamide hydrochloride

HRID 540819
ノート
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反応式

HRID 540819 の反応式
[C:1]([Cl:6])(=[O:5])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].[NH2:7][CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[N:17]=[C:16]([NH2:21])[C:15]3[N:22]=[C:23]([CH2:28][O:29][CH2:30][CH3:31])[N:24]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:14]=3[C:13]=2[CH:12]=1>ClCCl>[ClH:6].[NH2:21][C:16]1[C:15]2[N:22]=[C:23]([CH2:28][O:29][CH2:30][CH3:31])[N:24]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:14]=2[C:13]2[CH:12]=[C:11]([O:10][CH2:9][CH2:8][NH:7][C:1](=[O:5])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3])[CH:20]=[CH:19][C:18]=2[N:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 588336918-(2-aminoethoxy)-2-ethoxymethyl-1-propyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine

生成物 1

HCID 68970600N-(2-{[4-amino-2-(ethoxymethyl)-1-propyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-8-yl]oxy}ethyl)-2-methylpropanamide hydrochloride収率 77.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

Isobutyryl chloride (0.160 mL, 1.53 mmol) was added dropwise to a solution of 8-(2-aminoethoxy)-2-ethoxymethyl-1-propyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine (0.500 g, 1.46 mmol) in dichloromethane (10 mL), and the reaction was stirred for 16 hours. A precipitate formed, and dichloromethane (10 mL) was added. The precipitate was isolated by filtration, washed with dichloromethane (20 mL) and diethyl ether (75 mL), and dried for one hour under reduced pressure to provide 0.511 g of N-(2-{[4-amino-2-(ethoxymethyl)-1-propyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-8-yl]oxy}ethyl)-2-methylpropanamide hydrochloride as an off-white solid, mp 240-242° C.

後処理

  1. customA precipitate formed
  2. customThe precipitate was isolated by filtration
  3. washwashed with dichloromethane (20 mL) and diethyl ether (75 mL)
  4. customdried for one hour under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-d1dce1c5a4ad4cc7b37685f16e102a4a
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08871782B2

反応ノート

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