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Hydrochloric Acid → HCID 178479645、化合物

HRID 541805
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反応式

HRID 541805 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[C:5]([NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([NH:14][C:15]2[C:20]([Cl:21])=[CH:19][N:18]=[C:17](Cl)[N:16]=2)[CH:9]=1)=[O:6].Cl>COCCO.O1CCOCC1>[ClH:21].[Cl:21][C:20]1[CH:19]=[N:18][C:17]2[NH:1][C:2]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:4]([CH:3]=3)[C:5](=[O:6])[NH:7][C:8]3[CH:9]=[C:10]([NH:14][C:15]=1[N:16]=2)[CH:11]=[CH:12][CH:13]=3
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 57962108HCID 57962108、化合物

生成物 1

HCID 178479645HCID 178479645、化合物収率 121%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 80192-Methoxyethanol溶媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

To a solution of 3-amino-N-{3-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}benzamide (20.0 mg, 0.053 mmol) in 2-methoxyethanol (0.295 mL) was added 4.0 M of hydrogen chloride in 1,4-dioxane (67 μL). The resulting mixture was heated at 150° C. in a microwave for 15 min. After filtration of the reaction mixture, the crude was triturated with MeOH/EtOAc to give the desired product as an off-white powder (12 mg, 66%). LCMS for C17H12ClN5O (M+H)+: m/z=337.9. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.32 (s, 1H), 10.16 (ddd, J=8.0, 2.0, 1.2 Hz, 1H), 9.66 (ddd, J=7.6, 2.0, 1.2 Hz, 1H), 9.38 (s, 1H), 6.30 (br, 1H), 8.24 (m, 1H), 7.38 (ddd, J=8.0, 2.0, 1.2, 1H), 7.50 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 6.95 (t, J=2.0 Hz, 1H).

後処理

  1. filtrationAfter filtration of the reaction mixture
  2. customthe crude was triturated with MeOH/EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-1291adb91aae44beaa0843b20f0d3dfb
出典データセット
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08871753B2

反応ノート

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