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Triethylamine → Cyclopropanecarboxylic acid [6-bromo-9-(3-fluoro-benzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]-amide

HRID 545547
ノート
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反応式

HRID 545547 の反応式
Cl.[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[N:12]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:23])[CH:18]=1)[C:11]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([NH2:24])[CH2:7][C:6]2=1.[CH2:25](N(CC)CC)[CH3:26].Cl.O.CCO[C:37]([CH3:39])=[O:38]>ClCCl>[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[N:12]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:23])[CH:18]=1)[C:11]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([NH:24][C:37]([CH:39]3[CH2:26][CH2:25]3)=[O:38])[CH2:7][C:6]2=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 574316706-bromo-9-(3-fluoro-benzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ylamine hydrochlorideHCID 86605536EtOAc water HCl

生成物 1

HCID 59161198Cyclopropanecarboxylic acid [6-bromo-9-(3-fluoro-benzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]-amide収率 24%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

Mix 6-bromo-9-(3-fluoro-benzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ylamine hydrochloride (195 mg, 0.48 mmol), triethylamine (210 μL, 1.5 mmol), cyclopropanecarbonyl chloride chloride (55 μL, 0.6 mmol) in dichloromethane (10 mL) and stir at room temperature for 18 h. Shake the reaction with dilute HCl/water/EtOAc. Dry (MgSO4) the organic layer and concentrate to give 120 mg crude product. Recrystallize (EtOH) to give 50 mg (24%) of the title compound. MS (ES): m/z 441, 443 (M+1); 1H NMR (CDCl3): δ 7.63 (s, 1H), 7.27 (m 2H), 7.08 (d,1H), 6.92 (t, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.63 (d, 1H), 5.58 (br d, 1H), 5.23 (s, 2H), 4.44 (br m, 1H), 3.13 (dd, 1H), 2.74 (m, 2H), 2.64 (dd,1H), 2.23 (m,2H), 2.16 (m,1H), 2.02 (m,1H), 1.09 (m,4H); HPLC: Rt=3.55 min, (95%).

後処理

  1. dry with materialDry (MgSO4) the organic layer
  2. concentrationconcentrate
  3. customto give 120 mg crude product
  4. customRecrystallize (EtOH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b686813e2b56419d842d5753eca62a5b
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07935722B2

反応ノート

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