TBAF tetrahydrofuran → 3'-o-Aminothymidine

HRID 54634

反応式

HRID 54634 の反応式
[NH2:1][O:2][C@@H:3]1[C@@H:7]([CH2:8][OH:9])[O:6][C@@:5]([Si](C(C)(C)C)(C)C)([N:10]2[CH:18]=[C:16]([CH3:17])[C:14](=[O:15])[NH:13][C:11]2=[O:12])[CH2:4]1.[N+](CCCC)(CCCC)(CCCC)CCCC.[F-].C1COCC1>>[NH2:1][O:2][C@@H:3]1[C@@H:7]([CH2:8][OH:9])[O:6][C@@H:5]([N:10]2[CH:18]=[C:16]([CH3:17])[C:14](=[O:15])[NH:13][C:11]2=[O:12])[CH2:4]1

参加物

3

反応物 2

HCID 11078149TBAF tetrahydrofuranHCID 691018933'-O-Amino-(t-butyldimethylsilyl)thymidine

生成物 1

HCID 1904883'-o-Aminothymidine収率 72%

実験手順

3'-O-Amino-(t-butyldimethylsilyl)thymidine was deblocked with (Bu)4NF/THF in standard way to furnish compound 4 (72%). Crystallized from ether/hexanes/ethanol as fine needles, mp 81° C. 1H NMR (Me2SO-d6) δ1.78 (s, 3, CH3), 2.17 and 2.45 (2m, 2, 2'CH2), 3.70 (m, 2, 5'CH2), 3.88 (m, 1, 4'H), 4.16 (m, 1, 3'H), 4.8 (br s, 1, 5'OH), 6.05 (dd, 1, 1'HM), 6.2 (br s, 2 NH2), 7.48 (s, 1, C6H), and 11.24 (br s, 1, NH).

出典と根拠

ORDレコード
ord-b5ecf019055e48148398fb13f28e11ff
出典データセット
uspto-grants-1997_04
特許番号
US05623070

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