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Dimethyl Sulfoxide → HCID 67193954、化合物

HRID 547756
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反応式

HRID 547756 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([CH3:22])[C:9](=[O:21])[C:10]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[CH:16]=[C:15]([Cl:20])[CH:14]=2)([CH3:12])[CH3:11])=[C:4]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[Cl:29])[CH:3]=1.[OH:30][C@H:31]1[CH2:35][NH:34][C@H:33]([CH2:36][OH:37])[CH2:32]1.CS(C)=O>C([O-])(O)=O.[Na+]>[Cl:29][C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=1[C:4]1[CH:3]=[C:2]([N:34]2[CH2:35][C@H:31]([OH:30])[CH2:32][C@H:33]2[CH2:36][OH:37])[N:7]=[CH:6][C:5]=1[N:8]([CH3:22])[C:9](=[O:21])[C:10]([C:13]1[CH:14]=[C:15]([Cl:20])[CH:16]=[C:17]([Cl:19])[CH:18]=1)([CH3:12])[CH3:11]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 15817396(3R,5S)-5-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-3-OLHCID 86597667HCID 86597667、化合物

生成物 1

HCID 67193954HCID 67193954、化合物収率 31%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 516892Sodium Bicarbonate溶媒

反応条件

温度
13 °C

実験手順

To a solution of 0.15 g (0.32 mmol) N-[6-chloro-4-(2-chloro-phenyl)-pyridin-3-yl]-2-(3,5-dichloro-phenyl)-N-methyl-isobutyramide and 0.25 g (2.13 mmol) (2S,4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-pyrrolidine in 2 ml dimethyl sulfoxide 0.2 g (1.55 mmol) Na2CO3 was added and the solution was stirred at 13° C. for 9 h After cooling to ambient temperature, the solution was poured into 20 ml 0.5 N NaHCO3-solution and extracted three times with 30 ml CH2Cl2. The combined organic layers were dried (Na2SO4), filtered and evaporated. The residue was purified by flash-chromatography (SiO2, CH2Cl2/ethyl acetate 1:2) to give 0.05 g (31%) of the title compound as a white foam.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to ambient temperature
  2. extractionextracted three times with 30 ml CH2Cl2
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by flash-chromatography (SiO2, CH2Cl2/ethyl acetate 1:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d3e4888eadb94791bf1b7dc9a4b0a42b
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07939533B2

反応ノート

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