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Imidazole → 1-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-5-hexene-2,3-diol

HRID 54810
ノート
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反応式

HRID 54810 の反応式
[CH2:1]([OH:9])[CH:2]([OH:8])[CH:3]([OH:7])[CH2:4][CH:5]=[CH2:6].N1C=CN=C1.[Si:15](Cl)([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>C(Cl)Cl.CN(C)C=O.C(OCC)C>[CH3:31][C:28]([Si:15]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)([C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[O:9][CH2:1][CH:2]([OH:8])[CH:3]([OH:7])[CH2:4][CH:5]=[CH2:6])([CH3:29])[CH3:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 795ImidazoleHCID 94078tert-ButyldiphenylchlorosilaneHCID 112979875-Hexene-1,2,3-triol

生成物 1

HCID 220709881-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-5-hexene-2,3-diol収率 73%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 22350042
dichloromethane N,N-dimethylformamide
溶媒

実験手順

A 0° C. solution of 7.33 g of product from Example 273 in 120 ml of 5:1 dry methylene chloride/N,N-dimethylformamide is treated with 5.29 g of imidazole and 16.77 g of t-butyl diphenylsilyl chloride. The reaction mixture is warmed to room temperature and stirred vigorously for 16 hours, diluted with diethyl ether and filtered. The filtrate is concentrated and purified by chromatography (Silica Gel: 0-50% ethyl acetate/hexane) to give 15 g of the desired product.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate is concentrated
  3. custompurified by chromatography (Silica Gel: 0-50% ethyl acetate/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-83eb285bcdd44d219a00e941226cdc5a
出典データセット
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05623081

反応ノート

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