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3-Chloro-4-fluoroaniline → 4-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-7-chloro-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile

HRID 548500
ノート
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反応式

HRID 548500 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([Cl:15])=[C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:16]#[N:17].[Cl:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:23]=[CH:24][C:25]=1[F:26])[NH2:22].Cl.N1C=CC=CC=1>CC(O)C>[Cl:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:23]=[CH:24][C:25]=1[F:26])[NH:22][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([Cl:15])=[C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:16]#[N:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 97083-Chloro-4-fluoroanilineHCID 10176127Pyridinium chlorideHCID 219564524,7-Dichloro-6-nitroquinoline-3-carbonitrile

生成物 1

HCID 216973054-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-7-chloro-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile収率 74.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3776Isopropanol溶媒

実験手順

A stirred mixture of 4,7-dichloro-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile (10.7 g, 40 mmol), 3-chloro-4-fluoroaniline (7.0 g, 48 mmol), pyridine hydrochloride (4.6 g, 40 mmol), and 200 ml of 2-propanol was heated to reflux temperature and maintained for 1 h. The 2-propanol was evaporated off, and the residue was stirred in water with potassium bicarbonate (pH˜8). The resulting solid was filtered, washed with water and 5:1 hexane-DCM, and dried. Recrystallization from EtOH gave 11.3 g of yellow solid, mp 259-263°; ms 377.1 (M+H)+.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux temperature
  3. temperaturemaintained for 1 h
  4. customThe 2-propanol was evaporated off
  5. filtrationThe resulting solid was filtered
  6. washwashed with water and 5:1 hexane-DCM
  7. customdried
  8. customRecrystallization from EtOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-eff0d26f32224bfe9f0d7f3d17991444
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
USRE042376E1

反応ノート

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