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Acetic Acid → 5-Amino-3-beta-D-ribofuranosyl-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one

HRID 549794
ノート
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反応式

HRID 549794 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[S:10][C:9](=[O:11])[N:8]([C@@H:12]3[O:24][C@H:23]([CH2:25][O:26]C(=O)C)[C@@H:18]([O:19]C(=O)C)[C@H:13]3[O:14]C(=O)C)[C:6]=2[N:7]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CC(O)=O>CO>[NH2:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[S:10][C:9](=[O:11])[N:8]([C@@H:12]3[O:24][C@H:23]([CH2:25][OH:26])[C@@H:18]([OH:19])[C@H:13]3[OH:14])[C:6]=2[N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 116332675-Amino-3-(2',3,5'-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one

生成物 1

HCID 101931095-Amino-3-beta-D-ribofuranosyl-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one収率 90.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of 78 (0.52 g, 1.22 mmol) in MeOH (20 mL) was added K2CO3 (25 mg, 0.18 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight, then neutralized with AcOH (21 μL, 0.36 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature for additional 30 min, concentrated, and triturated with H2O (2 ml) to afford 0.33 g of compound 79 (89%) as a white solid: mp 220° C. (Dec); 1H (400 MHz, d6-DMSO) δ 8.34 (s, 1H), 6.85 (s, 2H), 5.90 (d, J=4.8 Hz, 1H), 5.31 (d, J=5.6 Hz, 1H), 4.98 (d, J=5.6 Hz, 1H), 4.81 (q, J=5.2 Hz, 1H), 4.67 (t, J=6.0 Hz, 1H), 4.11 (q, J=5.2 Hz, 1H), 3.77 (dd, J=10.8, 4.8 Hz, 3H), 358 (m, 1H), 3.44 (m, 1H); MS (+)-ES [M+H]+ m/z 301.1. Elemental Analysis calc'd for C10H12N4O5S.0.3H2O: C, 39.29; H, 4.15; N, 18.33; S10.49. Found: C, 39.51; H, 4.18; N, 17.95; S, 10.27.

後処理

  1. stirringThe resulting mixture was stirred at room temperature for additional 30 min
  2. concentrationconcentrated
  3. customtriturated with H2O (2 ml)

出典と根拠

ORDレコード
ord-edc077c5ec8a4a1a8568f4b2f2b9bfb8
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07943759B2

反応ノート

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