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Acetic Acid → Tert-butyl 4-(2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 550390
ノート
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反応式

HRID 550390 の反応式
[O-:1][C:2]#[N:3].[K+].C(O[C:8](=[O:24])[CH2:9][NH:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)C.C(O)(=O)C>O>[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:8](=[O:24])[CH2:9][N:10]1[CH:11]1[CH2:12][CH2:13][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])=[O:18])[CH2:15][CH2:16]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 11378442Potassium cyanateHCID 15380724Tert-butyl 4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 57428924Tert-butyl 4-(2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate収率 30.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

Potassium cyanate (31 mg, 0.384 mmol) was added to a solution of tert-butyl 4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]piperidine-1-carboxylate (100 mg, 0.384 mmol) in water (2 mL). Acetic acid was then added to adjust pH of reaction to 4-5 and the mixture was heated at 40° C. After 16 h, the reaction was cooled to ambient temperature and purified by reverse phase HPLC (C-18, 95% water/acetonitrile→5% water/acetonitrile with 0.1% trifluoroacetic acid) to give the title compound (33 mg).

後処理

  1. custompH of reaction to 4-5
  2. temperaturethe reaction was cooled to ambient temperature
  3. custompurified by reverse phase HPLC (C-18, 95% water/acetonitrile→5% water/acetonitrile with 0.1% trifluoroacetic acid)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fea543acaa994a27b3a9528640fa804d
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07947678B2

反応ノート

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