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Chlorosuccinimide → HCID 57426197、化合物

HRID 551036
ノート
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反応式

HRID 551036 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4]([CH2:19][C:20]#[N:21])=[CH:5][N:6]2[CH2:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13].[Cl:22]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[C:10]([Cl:22])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4]([CH2:19][C:20]#[N:21])=[CH:5][N:6]2[CH2:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 57426196HCID 57426196、化合物

生成物 1

HCID 57426197HCID 57426197、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of tert-butyl [4-amino-3-(cyanomethyl)-1H-indol-1-yl]acetate from Step A (150 mg, 0.526 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added N-chlorosuccinimide (70 mg, 0.526 mmol). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 30 min, then partitioned between saturated aqueous NaHCO3 (5 mL) and CHCl3 (15 mL). The aqueous phase was extracted further with CHCl3 (15 mL) and the combined organic extracts were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to give the title compound, which was of sufficient purity for use in the next step. MS: m/z=320 (M+1).

後処理

  1. custompartitioned between saturated aqueous NaHCO3 (5 mL) and CHCl3 (15 mL)
  2. extractionThe aqueous phase was extracted further with CHCl3 (15 mL)
  3. dry with materialthe combined organic extracts were dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-93218ad7d4c44e47bdfccb9137f6c9ee
出典データセット
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07947677B2

反応ノート

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