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Morpholine → 4-Fluoro-N-{2-[3'-(4-methoxymethyl-phenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-yl]-ethyl}-N-methyl-benzenesulfonamide hydrochloride

HRID 553502
ノート
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反応式

HRID 553502 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([Cl:11])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:12][O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]2[C:22]([N:27]3[CH2:32][CH2:31][N:30]([CH2:33][CH2:34][NH:35][CH3:36])[CH2:29][CH2:28]3)=[N:23][CH:24]=[CH:25][N:26]=2)=[CH:17][CH:16]=1.N1CCOCC1>ClCCl>[ClH:11].[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:35]([CH2:34][CH2:33][N:30]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:22]3[C:21]([C:18]4[CH:19]=[CH:20][C:15]([CH2:14][O:13][CH3:12])=[CH:16][CH:17]=4)=[N:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=3)[CH2:32][CH2:31]2)[CH3:36])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8083MorpholineHCID 95884-Fluorobenzenesulfonyl chlorideHCID 67367004{2-[3'-(4-Methoxymethyl-phenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-yl]-ethyl}-methyl-amine

生成物 1

HCID 673677254-Fluoro-N-{2-[3'-(4-methoxymethyl-phenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-yl]-ethyl}-N-methyl-benzenesulfonamide hydrochloride収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

Dissolve 4-fluoro-benzenesulfonyl chloride (0.095 g, 0.49 mmol, 1.1 eq.) in dichloromethane (4 mL). Add {2-[3′-(4-methoxymethyl-phenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2′]bipyrazinyl-4-yl]-ethyl}-methyl-amine (0.150 g, 0.440 mmol, 1 eq.). Add morpholine, polymer-bound (0.201 g, 0.490 mmol, 1.1 eq.). Stir at room temperature for 2 hr. Purify by SCX chromatography (column washed with methanol and extracted with 7N NH3/MeOH) to afford the free base of the title compound (0.220 g, 100% yield). MS (loop): m/z=500.0 [M+H].

後処理

  1. customPurify by SCX chromatography (column washed with methanol and extracted with 7N NH3/MeOH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-faf1e6f5a5094d0eb2f1d44ecc9f40d8
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08048884B2

反応ノート

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