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2,3-Dichloropyrazine → 4-(3-Chloropyrazin-2-YL)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile

HRID 555849
ノート
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反応式

HRID 555849 の反応式
Cl[C:2]1[C:7]([Cl:8])=[N:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[O:9]1[CH2:14][CH2:13][CH:12]([C:15]#[N:16])[CH2:11][CH2:10]1.[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:8][C:7]1[C:2]([C:12]2([C:15]#[N:16])[CH2:13][CH2:14][O:9][CH2:10][CH2:11]2)=[N:3][CH:4]=[CH:5][N:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 785752,3-DichloropyrazineHCID 2733832Lithium HexamethyldisilazideHCID 11815837Oxane-4-carbonitrile

生成物 1

HCID 593513054-(3-Chloropyrazin-2-YL)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

To a solution of 2,3-dichloropyrazine (1.219 g, 8.18 mmol) and tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile (1 g, 9.00 mmol) in Toluene (16.36 mL) at room temperature was added LiHMDS (18.00 mL, 18.00 mmol) dropwise. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature. Reaction was quenched with saturated NH4Cl and extracted with EtOAc. Two purifications with Biotage (0-10% MeOH/DCM & 0-100% EtOAc/Hexane) were conducted to isolate product.

後処理

  1. customReaction
  2. customwas quenched with saturated NH4Cl
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customto isolate product

出典と根拠

ORDレコード
ord-b92a8efba7ce461dac88d79a9eea409b
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08053438B2

反応ノート

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