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Triethylamine → 8-fluoro-7-(2-fluoro-4-iodophenyl)-2,3-dimethyl-2,7-dihydro-5H-imidazo[4,5-f]indazol-6-one

HRID 558233
ノート
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反応式

HRID 558233 の反応式
[F:1][C:2]1[C:10]2[C:6](=[C:7]([CH3:12])[N:8]([CH3:11])[N:9]=2)[CH:5]=[C:4](C(O)=O)[C:3]=1[NH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([I:23])=[CH:19][C:18]=1[F:24].C([N:27]([CH2:30]C)CC)C.C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:39])C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[C:10]2[C:6](=[C:7]([CH3:12])[N:8]([CH3:11])[N:9]=2)[CH:5]=[C:4]2[NH:27][C:30](=[O:39])[N:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([I:23])=[CH:19][C:18]=3[F:24])[C:3]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 595194507-fluoro-6-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-2,3-dimethyl-2H-indazole-5-carboxylic acid

生成物 1

HCID 595194428-fluoro-7-(2-fluoro-4-iodophenyl)-2,3-dimethyl-2,7-dihydro-5H-imidazo[4,5-f]indazol-6-one収率 40%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene
溶媒

実験手順

To a suspension of 7-fluoro-6-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-2,3-dimethyl-2H-indazole-5-carboxylic acid (126 mg, 0.29 mmol) in toluene (10 ml) was added triethylamine (0.13 ml, 0.90 mmol) and diphenylphosphoryl azide (0.081 ml, 0.38 mmol). The reaction was heated at reflux for 4 h. The mixture was cooled to room temperature and concentrated to dryness. Silica gel chromatography (EtOAc:Hexane=75:25) yields 51 mg (39%) of the title compound as a light yellow solid.

後処理

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureat reflux for 4 h
  3. concentrationconcentrated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-e26eebc210b949ba981825cb7ecda7d7
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08063049B2

反応ノート

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