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Potassium Carbonate → 6-methoxy-3-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one

HRID 55841
ノート
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反応式

HRID 55841 の反応式
[F:1][C:2]([F:18])([F:17])[CH2:3][C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][C:8]=1[CH:15]=O)=[O:5].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:14][O:13][C:10]1[CH:9]=[C:8]2[C:7](=[CH:12][CH:11]=1)[NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]([C:2]([F:18])([F:17])[F:1])=[CH:15]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 866899383,3,3-trifluoro-N-(2-formyl-4-methoxyphenyl)propanamide

生成物 1

HCID 669801226-methoxy-3-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one収率 94%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of 3,3,3-trifluoro-N-(2-formyl-4-methoxyphenyl)propanamide (5.30 g, 20.3 mmol) in DMF (100 mL) was added K2CO3 (14.0 g, 101 mmol). The mixture was heated to 60° C. for 1.5 hours. The mixture was diluted with EtOAc (200 mL) and filtered off. The filtrate was washed with H2O (100 mL) and brine (100 mL), dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo to give the desired product (4.60 g, yield 94%). 1H NMR (CDCl3 300 MHz): δ 12.25 (brs, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.40 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.25 (dd, J=9.0, 2.7 Hz, 1H), 7.02 (d, J=2.7 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H).

後処理

  1. filtrationfiltered off
  2. washThe filtrate was washed with H2O (100 mL) and brine (100 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-39e6cd15e59d4ad190ac693e34580017
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09433618B2

反応ノート

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