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Ethyl isocyanate → 3-{[(3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-{4-[2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy]benzyl}propanoyl)(cyclopropyl)amino]methyl}-5-(3-methoxypropyl)phenyl ethylcarbamate

HRID 561887
ノート
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反応式

HRID 561887 の反応式
C1([C:4]2([N:7]([CH2:40][C:41]3[CH:46]=[C:45]([CH2:47][CH2:48][CH2:49][O:50][CH3:51])[CH:44]=[C:43]([OH:52])[CH:42]=3)[C:8](=[O:39])[CH:9]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][C:30]4[C:35]([Cl:36])=[CH:34][C:33]([CH3:37])=[CH:32][C:31]=4[Cl:38])=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:10][NH:11][C:12](=[O:18])[O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[CH2:6][CH2:5]2)CC1.[CH2:53]([N:55]=[C:56]=[O:57])[CH3:54].C(N(CC)CC)C>ClCCl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:53]([NH:55][C:56](=[O:57])[O:52][C:43]1[CH:44]=[C:45]([CH2:47][CH2:48][CH2:49][O:50][CH3:51])[CH:46]=[C:41]([CH2:40][N:7]([C:8](=[O:39])[CH:9]([CH2:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][C:30]3[C:31]([Cl:38])=[CH:32][C:33]([CH3:37])=[CH:34][C:35]=3[Cl:36])=[CH:24][CH:25]=2)[CH2:10][NH:11][C:12]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:15])[CH3:16])=[O:18])[CH:4]2[CH2:6][CH2:5]2)[CH:42]=1)[CH3:54]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8022Ethyl isocyanateHCID 8471TriethylamineHCID 86635933tert-Butyl (3-{cyclopropyl[3-hydroxy-5-(3-methoxypropyl)benzyl](cyclopropyl)amino}-2-{4-[2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy]benzyl}-3-oxopropyl)carbamate

生成物 1

HCID 667613853-{[(3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-{4-[2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy]benzyl}propanoyl)(cyclopropyl)amino]methyl}-5-(3-methoxypropyl)phenyl ethylcarbamate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of tert-butyl (3-{cyclopropyl[3-hydroxy-5-(3-methoxypropyl)benzyl] (cyclopropyl)amino}-2-{4-[2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy]benzyl}-3-oxopropyl)carbamate from Example 70, Step 2 (1 eq.) in dichloromethane (0.08 M) was added ethyl isocyanate (3 eq.), triethylamine (3 eq.) and a few crystals of DMAP. The resulting solution was stirred at RT for 1.5 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and directly subjected to purification by way of column chromatography (SiO2, 3:2 (v/v) Hex:EtOAc→2:3 (v/v) Hex:EtOAc). The title compound was isolated as a colorless oil.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customdirectly subjected to purification by way of column chromatography (SiO2, 3:2 (v/v)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7cdbdf95cd7448738a89c54c224ea97b
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08063105B2

反応ノート

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