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Phosphorus tribromide → 1-[2-(4-bromomethyl-phenyl)ethyl]-4-(2-fluoro-benzyloxy)-1H-pyridin-2-one

HRID 564133
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反応式

HRID 564133 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][N:9]([CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20]O)=[CH:16][CH:15]=2)[C:8](=[O:22])[CH:7]=1.P(Br)(Br)[Br:28]>C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>[Br:28][CH2:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([CH2:13][CH2:12][N:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([O:5][CH2:4][C:3]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:2]=3[F:1])=[CH:7][C:8]2=[O:22])=[CH:15][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 24614Phosphorus tribromideHCID 670072854-(2-Fluoro-benzyloxy)-1-[2-(4-hydroxymethyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyridin-2-one

生成物 1

HCID 670066651-[2-(4-bromomethyl-phenyl)ethyl]-4-(2-fluoro-benzyloxy)-1H-pyridin-2-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 516892Sodium Bicarbonate溶媒

実験手順

To 250 mg (0.71 mmol) 4-(2-fluoro-benzyloxy)-1-[2-(4-hydroxymethyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyridin-2-one (example 9.1a) in 4.0 mL of DCM is added 100 μL (1.06 mmol) phosphorus tribromide. The mixture is stirred 2 h at RT and is diluted with half saturated aqueous NaHCO3-solution. The layers are separated and the aqueous phase is extracted three times with DCM. The combined organic phase is dried over MgSO4, filtered and the solvent is evaporated to afford the product.

後処理

  1. customThe layers are separated
  2. extractionthe aqueous phase is extracted three times with DCM
  3. dry with materialThe combined organic phase is dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent is evaporated
  6. customto afford the product

出典と根拠

ORDレコード
ord-efe57644ab5c49a6a227981e0b93004b
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08067590B2

反応ノート

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