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Cesium carbonate → 7-[2-(4-Benzyloxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-ethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic Acid Tert-Butyl Ester

HRID 564181
ノート
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反応式

HRID 564181 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][NH:12][C:11](=[O:15])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[C:22]([O:26][C:27]([N:29]1[CH2:38][CH2:37][C:36]2[C:31](=[CH:32][C:33]([CH2:39][CH2:40]OS(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)=[CH:34][CH:35]=2)[CH2:30]1)=[O:28])([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]>CN(C=O)C>[C:22]([O:26][C:27]([N:29]1[CH2:38][CH2:37][C:36]2[C:31](=[CH:32][C:33]([CH2:39][CH2:40][N:12]3[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]4[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=4)=[CH:10][C:11]3=[O:15])=[CH:34][CH:35]=2)[CH2:30]1)=[O:28])([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 36077244-Benzyloxy-2(1H)-pyridoneHCID 580427197-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)ethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 580427667-[2-(4-Benzyloxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-ethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic Acid Tert-Butyl Ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To 450 mg (2.24 mmol) 4-benzyloxy-1H-pyridin-2-one in 2.2 mL DMF at 0° C. is added 1.46 g (4.47 mmol) cesium carbonate and after 15 min 1.00 g (2.32 mmol) 7-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)ethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester (preparation 7). The reaction mixture is stirred overnight at RT, filtered and is directly transferred to reverse HPLC chromatography (Zorbax stable bond, C18; water (0.15% formic acid)/acetonitrile 95:5 to 5:95).

後処理

  1. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-bd9b50176b324178a4804d767a2922f8
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08067590B2

反応ノート

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