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o-Toluenesulfonyl chloride → Trans-10a-(4-chloro-benzenesulfonyl)-1,4-difluoro-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H,7H-benzo[c]chromen-8-one

HRID 564324
ノート
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反応式

HRID 564324 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([C@@:11]23[CH2:24][CH2:23][C:18]4(OCC[O:19]4)[CH2:17][C@H:16]2[CH2:15][O:14][C:13]2[C:25]([F:30])=[CH:26][CH:27]=[C:28]([F:29])[C:12]3=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C1(C)C(S(Cl)(=O)=O)=CC=CC=1>CC(C)=O.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([C@@:11]23[CH2:24][CH2:23][C:18](=[O:19])[CH2:17][C@H:16]2[CH2:15][O:14][C:13]2[C:12]3=[C:28]([F:29])[CH:27]=[CH:26][C:25]=2[F:30])(=[O:10])=[O:9])=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 8623o-Toluenesulfonyl chlorideHCID 86614614Trans-10a-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-1,4-difluoro-6a, 9,10,10a-tetrahydrospiro[6H-dibenzo[b,d]pyran-8(7H), 2'-[1,3]dioxolane]

生成物 1

HCID 67006743Trans-10a-(4-chloro-benzenesulfonyl)-1,4-difluoro-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H,7H-benzo[c]chromen-8-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180Acetone溶媒HCID 962
Water
溶媒

実験手順

Trans-10a-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-1,4-difluoro-6a,9,10,10a-tetrahydrospiro[6H-dibenzo[b,d]pyran-8(7H), 2′-[1,3]dioxolane] (3.1 g, 6.8 mmole) was dissolved in 200 ml acetone and 10 ml water. Toluenesulfonyl chloride (1 g) was added and the mixture was refluxed overnight. Acetone was removed. 100 water and 100 ml EtOAc were added. The organic layer washed with water (50 ml), dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was pure enough for next step. Yield: 2.8 g, 100%. 1H NMR (CDCl3 400 MHz δ 7.63 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.52 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.14 (m, 1H), 6.64 (m, 1H), 5.27 (dd, J=11.7 and 2.9 Hz, 1H), 4.13 (d, J=11.7 Hz, 1H), 3.18 (d, J=12.4 Hz, 1H), 2.79 (dt, J=12.4 and 3.7 Hz, 1H), 2.4-2.57 (m, 4H), 2.04-2.17 (m, 1H).

後処理

  1. temperaturethe mixture was refluxed overnight
  2. customAcetone was removed
  3. addition100 water and 100 ml EtOAc were added
  4. washThe organic layer washed with water (50 ml)
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-33aca515f90e4bb29c1fc64af6212b6f
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08067621B2

反応ノート

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