ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

tert-Butyl piperazine-1-carboxylate → (3-((4-(Tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)methyl)phenyl)boronic acid

HRID 564509
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 564509 の反応式
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([B:9]([OH:11])[OH:10])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)=O.[N:12]1([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH3:24][C:21]([O:20][C:18]([N:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:1][C:3]2[CH:4]=[C:5]([B:9]([OH:11])[OH:10])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:14][CH2:13]1)=[O:19])([CH3:22])[CH3:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 27343563-Formylphenylboronic acidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

生成物 1

HCID 42609723(3-((4-(Tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)methyl)phenyl)boronic acid収率 120.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a solution of (3-formylphenyl)boronic acid (3.0 g, 20.0 mmol) in DCM (100 mL) was added 1,1-dimethylethyl 1-piperazinecarboxylate (3.91 g, 21.0 mmol), NaBH(OAc)3 (6.36 g, 30.0 mmol) and this mixture was stirred at room temperature for 17 h. The organic layer was diluted with EtOAc (100 mL), which was washed with H2O (30 mL), then dried over Na2SO4, filtered and concentrated to afford the title compound 7.72 g (quantitative). LC-MS m/z 321 (M+H)+, 1.49 min (ret time).

後処理

  1. washwas washed with H2O (30 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-16572614356e4330a72ef4a1fedd5993
出典データセット
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08067408B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート