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Hydrochloric Acid → (4-(5-Ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)methanol

HRID 56518
ノート
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反応式

HRID 56518 の反応式
[Si]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[O:17][C:18]([CH2:21][CH3:22])=[N:19][N:20]=2)=[CH:12][CH:11]=1)(C(C)(C)C)(C)C.Cl>CO>[CH2:21]([C:18]1[O:17][C:16]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]([CH2:9][OH:8])=[CH:11][CH:12]=2)=[N:20][N:19]=1)[CH3:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 584319792-(4-(((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-5-ethyl-1,3,4-oxadiazole

生成物 1

HCID 58432072(4-(5-Ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)methanol収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To an ice-cold solution of 2-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-5-ethyl-1,3,4-oxadiazole (3.0 g, 9.4 mmol) in MeOH (30 mL) was added 1 M HCl (20 mL, 20 mmol) dropwise. The reaction was stirred over ice for 1 hr then concentrated. The residue was quenched with saturated aqueous NaHCO3 and extracted with EtOAc. The combined organics were dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give (4-(5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)methanol as an off-white solid (1.92 g, 93% yield).

後処理

  1. concentrationthen concentrated
  2. customThe residue was quenched with saturated aqueous NaHCO3
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organics were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-840704dd0a994727b3179e1c4efde7b5
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09434707B2

反応ノート

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