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Methyl bromoacetate → [[3-(Aminooxoacetyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-4-yl]amino]acetic acid methyl ester

HRID 566690
ノート
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反応式

HRID 566690 の反応式
Br[CH2:2][C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].[NH2:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:9]=1[C:10]([C:26](=[O:30])[C:27]([NH2:29])=[O:28])=[C:11]([CH2:24][CH3:25])[N:12]2[CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>CN(C=O)C.O>[CH3:6][O:5][C:3](=[O:4])[CH2:2][NH:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:9]=1[C:10]([C:26](=[O:30])[C:27]([NH2:29])=[O:28])=[C:11]([CH2:24][CH3:25])[N:12]2[CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 60984Methyl bromoacetateHCID 107581224-Amino-2-Ethyl-alpha-oxo-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-Acetamide

生成物 1

HCID 10691962[[3-(Aminooxoacetyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-4-yl]amino]acetic acid methyl ester収率 64%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

Methyl bromoacetate (0.07 ml, 0.78 mmol) was added to 250 mg (0.78 mmol) of 4-Amino-2-Ethyl-α-oxo-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-Acetamide in 4 ml of DMF, stirred at 60° C. for 0.5 hour, and then at room temperature for 20 hours. The mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The EtOAC solution was washed with brine, dried over MgSO4, and evaporated in vacuo. The residue was chromatographed over silica gel eluting with Hexane/50 to 100% EtOAc to give 196 mg (64%) of [[3-(Aminooxoacetyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-4-yl]amino]acetic acid methyl ester melting at 188-193° C.

後処理

  1. waitat room temperature for 20 hours
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe EtOAC solution was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was chromatographed over silica gel eluting with Hexane/50 to 100% EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-20af42cd84f04a2ea84279b3d5944c59
出典データセット
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06175021B1

反応ノート

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