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Methyl morpholine oxide → 5-Hydroxy-2-methoxypyridine

HRID 56749
ノート
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反応式

HRID 56749 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6](B(O)O)=[CH:5][CH:4]=1.C[N+]1([O-])CC[O:16]CC1>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6]([OH:16])=[CH:5][CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 82029Methyl morpholine oxide2 回HCID 2734368(6-Methoxypyridin-3-yl)boronic acid

生成物 1

HCID 116223355-Hydroxy-2-methoxypyridine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

At RT, 50 g (327 mmol) of 6-methoxypyridin-3-ylboronic acid were added to a solution of 46.0 g (392 mmol) of N-methylmorpholine N-oxide in 500 ml of dichloromethane, and the mixture was stirred at 50° C. for 14 h. Additional N-methylmorpholine N-oxide was added until the reaction had gone to completion. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the crude product was purified by flash chromatography (silica gel 60, cyclohexane/ethyl acetate mixtures). Yield: 32.9 g (80% of theory)

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe crude product was purified by flash chromatography (silica gel 60, cyclohexane/ethyl acetate mixtures)

出典と根拠

ORDレコード
ord-873065e9d4b141dcac24f012c4cf7220
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09434690B2

反応ノート

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