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Triethylamine → tert-Butyl (3R)-3-[({4-[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]-6-chloro-5-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2-pyrazinyl}amino)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate

HRID 567840
ノート
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反応式

HRID 567840 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5](=[O:9])[N:4]([CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[O:12])[C:3]=1[CH3:21].[NH2:22][CH2:23][C@H:24]1[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])[CH2:25]1.C(N(CC)CC)C>C(OCC)(=O)C>[CH2:14]([O:13][C:11](=[O:12])[CH2:10][N:4]1[C:3]([CH3:21])=[C:2]([Cl:1])[N:7]=[C:6]([NH:22][CH2:23][C@H:24]2[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])[CH2:25]2)[C:5]1=[O:9])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1515152tert-Butyl (3R)-3-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylateHCID 10663926Benzyl 2-[3,5-dichloro-2-methyl-6-oxo-1(6H)-pyrazinyl]acetate

生成物 1

HCID 59900498tert-Butyl (3R)-3-[({4-[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]-6-chloro-5-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2-pyrazinyl}amino)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate収率 98%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A mixture of benzyl 2-[3,5-dichloro-2-methyl-6-oxo-1(6H)-pyrazinyl]acetate (preparation 17) (647 mg, 1.98 mmol), tert-butyl (3R)-3-aminomethyl-1-pyrrolidinecarboxylate (preparation 80), (398 mg, 1.98 mmol) and triethylamine (830 ml, 5.95 mmol) in ethyl acetate (25 ml) was heated under reflux for 18 hrs. The cooled mixture was washed consecutively with water, 1N citric acid solution, brine, then dried over MgSO4, and evaporated under reduced pressure to give the desired compound as a gum, (952 mg, 98%).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 18 hrs
  3. washThe cooled mixture was washed consecutively with water, 1N citric acid solution, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customevaporated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-a247e6fc66cf49a58bbb89bccaeda119
出典データセット
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06180627B2

反応ノート

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