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Methyl morpholine oxide → allyl(1R,5S,6S)-2-((3S,5S)-1-allyloxycarbonyl-5-formylpyrrolidin-3-yl)thio-6-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate

HRID 568227
ノート
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反応式

HRID 568227 の反応式
[CH2:1]([O:4][C:5]([N:7]1[C@H:11]([CH2:12][OH:13])[CH2:10][C@H:9]([S:14][C:15]2[C@H:16]([CH3:39])[C@@H:17]3[C@@H:27]([C@H:28]([O:30][Si:31]([C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])([CH3:33])[CH3:32])[CH3:29])[C:26](=[O:38])[N:18]3[C:19]=2[C:20]([O:22][CH2:23][CH:24]=[CH2:25])=[O:21])[CH2:8]1)=[O:6])[CH:2]=[CH2:3].C[N+]1([O-])CCOCC1>ClCCl.[Ru]([O-])(=O)(=O)=O.C([NH3+])CC.C([NH3+])CC.C([NH3+])CC.C([NH3+])CC.[Ru]([O-])(=O)(=O)=O.[Ru]([O-])(=O)(=O)=O.[Ru]([O-])(=O)(=O)=O>[CH2:1]([O:4][C:5]([N:7]1[C@H:11]([CH:12]=[O:13])[CH2:10][C@H:9]([S:14][C:15]2[C@H:16]([CH3:39])[C@@H:17]3[C@@H:27]([C@H:28]([O:30][Si:31]([C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])([CH3:32])[CH3:33])[CH3:29])[C:26](=[O:38])[N:18]3[C:19]=2[C:20]([O:22][CH2:23][CH:24]=[CH2:25])=[O:21])[CH2:8]1)=[O:6])[CH:2]=[CH2:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 131722312HCID 131722312、化合物

生成物 1

HCID 131722311allyl(1R,5S,6S)-2-((3S,5S)-1-allyloxycarbonyl-5-formylpyrrolidin-3-yl)thio-6-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate収率 82.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178458035HCID 178458035、化合物触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

Tetrakis(n-propylammonium) perruthenate (VII) (45 mg) is added a solution of 871 mg of allyl(1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-1-allyloxycarbonyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]thio-6-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate, 272 mg of N-methylmorpholine N-oxide, and 750 mg of 4A active molecular sieves (powder) in 3 ml of dry dichloromethane, and the mixture is stirred in an argon atmosphere at room temperature for 10 min. The reaction solution as such is purified by column chromatography on silica gel (n-hexane:ethyl acetate=1:1) to give 719 mg of allyl(1R,5S,6S)-2-((3S,5S)-1-allyloxycarbonyl-5-formylpyrrolidin-3-yl)thio-6-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate as a colorless viscous material.

後処理

  1. customThe reaction solution as such is purified by column chromatography on silica gel (n-hexane:ethyl acetate=1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b47ceed8271d45ec880d65167504b533
出典データセット
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06180622B2

反応ノート

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