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Cesium carbonate → 5-(3-Cyano-4-phenylpyrrole-1-yl)-2-methoxymethoxy-benzoic acid ethyl ester

HRID 570847
ノート
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反応式

HRID 570847 の反応式
[C:1]1([C:7]2[C:8]([C:12]#[N:13])=[CH:9][NH:10][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:14]([O:16][C:17](=[O:29])[C:18]1[CH:23]=[C:22](Br)[CH:21]=[CH:20][C:19]=1[O:25][CH2:26][O:27][CH3:28])[CH3:15].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>[Cu](I)I.CS(C)=O>[CH2:14]([O:16][C:17](=[O:29])[C:18]1[CH:23]=[C:22]([N:10]2[CH:11]=[C:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[C:8]([C:12]#[N:13])=[CH:9]2)[CH:21]=[CH:20][C:19]=1[O:25][CH2:26][O:27][CH3:28])[CH3:15]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 37214604-Phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrileHCID 594778785-Bromo-2-methoxymethoxy-benzoic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 594776895-(3-Cyano-4-phenylpyrrole-1-yl)-2-methoxymethoxy-benzoic acid ethyl ester収率 60.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 83717Copper iodide触媒
HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒

反応条件

温度
75 °C

実験手順

A mixture of 4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile (0.2 g), 5-bromo-2-methoxymethoxy-benzoic acid ethyl ester (0.36 g), copper iodide (0.023 g), N,N-dimethylgrycine (0.025 g), cesium carbonate (0.39 g) and dimethylsulfoxide (3 mL) was stirred at 75° C. for 12 hours. After cooling to ambient temperature, the insoluble material was removed by filtration through Celite pad, and this filtrate was concentrated. This obtained residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: ethyl acetate/n-hexane=10/90-66/34) to give the title compound (0.27 g).

後処理

  1. temperatureAfter cooling to ambient temperature
  2. customthe insoluble material was removed by filtration through Celite pad
  3. concentrationthis filtrate was concentrated
  4. customThis obtained residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: ethyl acetate/n-hexane=10/90-66/34)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f1c7bbccf296464e94ceb25e50dbcd39
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09023882B2

反応ノート

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