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Bromide ion → Formate

HRID 572354
ノート
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反応式

HRID 572354 の反応式
[C:1]([N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([C:14]3[CH:22]=[CH:21][C:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:11][CH:12]=2)[C@H:7]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([Cl:30])=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:6][C@@H:5]1[CH3:31])(=[O:3])[CH3:2].[C:32]([O-])([O-:34])=[O:33].[K+].[K+].Br[CH2:39][CH2:40][CH2:41][N+:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43].[Br-]>CN(C=O)C>[C:1]([N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([C:14]3[CH:22]=[CH:21][C:17]([C:18]([O:20][CH2:39][CH2:40][CH2:41][N+:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:11][CH:12]=2)[C@H:7]([NH:23][C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([Cl:30])=[CH:28][CH:29]=2)[CH2:6][C@@H:5]1[CH3:31])(=[O:3])[CH3:2].[CH:32]([O-:34])=[O:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 259Bromide ionHCID 11430Potassium CarbonateHCID 1511463-bromo-N,N,N-trimethyl-1-propanaminiumHCID 529122224-[(2s,4r)-1-Acetyl-4-[(4-Chlorophenyl)amino]-2-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-6-Yl]benzoic Acid

生成物 2

HCID 283Formate収率 19%
HCID 70981915
3-{[(4-{(2S,4R)-1-acetyl-4-[(4-chlorophenyl)amino]-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl}phenyl)carbonyl]oxy}-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

4-{(2S,4R)-1-Acetyl-4-[(4-chlorophenyl)amino]-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl}benzoic acid (for a preparation see Intermediate 18) (150 mg, 0.345 mmol) was dissolved in DMF (3 mL) and K2CO3 (47.7 mg, 0.345 mmol) then 3-bromo-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium, bromide (90 mg, 0.345 mmol) were added. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight, whereupon the reaction mixture was concentrated in vacuo and purified by MDAP (formate) to give 3-{[(4-{(2S,4R)-1-acetyl-4-[(4-chlorophenyl)amino]-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl}phenyl)carbonyl]oxy}-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium, formate (41 mg, 0.064 mmol, 19% yield) as a yellow oil. LCMS (Formate, 2 min), Rt=0.86 min, MH+=534.

後処理

  1. concentrationwas concentrated in vacuo
  2. custompurified by MDAP (formate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-bdde8edf6b62448fbbb5666993dc638d
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09029395B2

反応ノート

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