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Benzyl Bromide → 5-(Benzyloxy)-N-methoxy-N-methylpyridine-2-carboxamide

HRID 573321
ノート
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反応式

HRID 573321 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([N:10]([O:12][CH3:13])[CH3:11])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:20](Br)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>CC(C)=O>[CH2:20]([O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([N:10]([O:12][CH3:13])[CH3:11])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 866889815-hydroxy-N-methoxy-N-methylpicolinamide

生成物 1

HCID 860606535-(Benzyloxy)-N-methoxy-N-methylpyridine-2-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A mixture of 5-hydroxy-N-methoxy-N-methylpicolinamide (7.51 g), K2CO3 (6.27 g) and benzyl bromide (2.83 mL) in acetone (70 mL) was stirred at 50° C. for 14 h, evaporated, treated with water and extracted with AcOEt. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (AcOEt/hexane) to the title compound (4.87 g).

後処理

  1. customevaporated
  2. additiontreated with water
  3. extractionextracted with AcOEt
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (AcOEt/hexane) to the title compound (4.87 g)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fdf50cba9e1c4550aa4db1c304129ce0
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09029536B2

反応ノート

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