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1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline → 2-(1,2,3,4-tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone

HRID 574531
ノート
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反応式

HRID 574531 の反応式
[CH3:1][N:2]1[CH2:19][CH2:18][C:5]2[N:6]([CH2:14][C:15]([OH:17])=O)[C:7]3[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH3:13])=[CH:11][C:12]=3[C:4]=2[CH2:3]1.[CH2:20]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:23][CH2:22][NH:21]1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5]2[N:6]([CH2:14][C:15]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][C:24]4[C:29](=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)[CH2:20]3)=[O:17])[C:7]3[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH3:13])=[CH:9][C:8]=3[C:18]=2[CH2:19]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 591616282-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl)acetic acid

生成物 1

HCID 578764022-(1,2,3,4-tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone収率 10.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of 2-(1,2,3,4-tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl) acetic acid (50 mg, 0.205 mmol), 1,2,3,4 Tetrahydroisoquinoline (25 mg, 0.205 mmol), DCC (46 mg, 0.22 mmol), and DMAP (27 mg, 0.22 mmol) in dry DCM (2.0 mL) was stirred at room temperature for 3 h. The reaction mixture was filtered through Celite and concentrated using rotary evaporator afforded 7.9 mg of 2-(1,2,3,4-tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone as TFA Salt after purification by reverse-phase chromatography (C-18, 500 mm×50 mm, Mobile Phase A=0.05% TFA in water, B=0.05% TFA in acetonitrile, Gradient: 10% B to 80% B in 30 min, injection vol. 5 mL).

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  2. concentrationconcentrated
  3. customevaporator

出典と根拠

ORDレコード
ord-1af1d597ac24487d999eb506f41ff6ad
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09034880B2

反応ノート

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