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Triethylamine → HCID 90416605、化合物

HRID 576181
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反応式

HRID 576181 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=O)=[C:4]([F:12])[CH:3]=1.[NH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][C:21]([CH3:28])([CH3:27])[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[C:16]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:15]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][C:21]([CH3:27])([CH3:28])[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[C:16]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[CH:15]=2)=[O:11])=[C:4]([F:12])[CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 140537922-(4-Bromo-2-fluorophenyl)acetic acidHCID 90416545HCID 90416545、化合物

生成物 1

HCID 90416605HCID 90416605、化合物収率 78%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a mixture of 2-(4-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid (6 g, 25.7 mmol) in DCM (50 mL) was added ethyl 3-(4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropanoate (7.45 g, 25.7 mmol), HATU (12.73 g, 33.5 mmol) and Et3N (10.74 mL, 77 mmol). Then the mixture was stirred at 25° C. for 12 h. The mixture was washed with brine and saturated NaHCO3 solution. The organic layer was dried over MgSO4, filtered and concentrated to yield a yellow oil of ethyl 3-(4-(2-(4-bromo-2-fluorophenyl)acetamido)-2-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2-dimethylpropanoate (12 g, 19.99 mmol, 78.0% yield): 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.94 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.36-7.25 (m, 3H), 7.22 (d, J=8.4 Hz, 1H), 4.14 (q, J=7.2 Hz, 2H), 3.73 (s, 2H), 3.07 (s, 2H), 1.22 (t, J=7.2 Hz, 3H), 1.15 (s, 6H); ES-LCMS m/z 504 (M).

後処理

  1. washThe mixture was washed with brine and saturated NaHCO3 solution
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-6375afa23d7844a08b5bcf14b0925fcc
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09035063B2

反応ノート

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