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Triethylamine → HCID 178437133、化合物

HRID 577179
ノート
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反応式

HRID 577179 の反応式
Br.Br[CH2:3][C:4]1[C:9]([F:10])=[CH:8][N:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:11][CH3:12].[CH3:13][C:14]1[N:19]=[C:18]([SH:20])[N:17]=[C:16]([OH:21])[CH:15]=1.C(N(CC)CC)C>C(O)C>[CH2:11]([C:5]1[CH:6]=[N:7][CH:8]=[C:9]([F:10])[C:4]=1[CH2:3][S:20][C:18]1[N:17]=[C:16]([OH:21])[CH:15]=[C:14]([CH3:13])[N:19]=1)[CH3:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66815164HCID 66815164、化合物HCID 178429541HCID 178429541、化合物

生成物 1

HCID 178437133HCID 178437133、化合物収率 9.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of 4-(bromomethyl)-3-ethyl-5-fluoropyridine hydrobromide (9.7 mmol), 6-methyl-2-sulfanylpyrimidin-4-ol (1.7 g, 12 mmol), and triethylamine (3.5 mL, 25 mmol) in absolute ethanol (100 mL) was stirred at overnight room temperature. The mixture was evaporated. Water (100 mL) and EtOAc (100 mL) were added. The organic layer was recovered, dried over MgSO4, filtered, evaporated, and dried in vacuo. The crude mixture was purified by flash chromatography (0-5% MeOH/CH2Cl2), affording the title compound (250 mg, 9% yield); 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 1.21 (t, 3H, J=7.5 Hz), 2.23 (s, 3H), 2.83 (q, 2H, J=7.5 Hz), 4.51 (s, 2H), 6.07 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.41 (s, 1H); M+ 280.

後処理

  1. customThe mixture was evaporated
  2. additionWater (100 mL) and EtOAc (100 mL) were added
  3. customThe organic layer was recovered
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customdried in vacuo
  8. customThe crude mixture was purified by flash chromatography (0-5% MeOH/CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9538770df90e485e961c2cf0c72bb50f
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09040538B2

反応ノート

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