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Cesium carbonate → 2-(1-(3-(2-(4-Morpholinophenylamino)pyrimidin-4-ylthio)benzyl)-1H-imidazol-4-yl)acetonitrile

HRID 577419
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反応式

HRID 577419 の反応式
Br[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]4[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]4)=[CH:19][CH:18]=3)[N:11]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[C:29]([CH2:31][C:32]1[N:33]=[CH:34][NH:35][CH:36]=1)#[N:30].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O>[O:26]1[CH2:27][CH2:28][N:23]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([NH:16][C:12]3[N:11]=[C:10]([S:9][C:5]4[CH:4]=[C:3]([CH:8]=[CH:7][CH:6]=4)[CH2:2][N:35]4[CH:36]=[C:32]([CH2:31][C:29]#[N:30])[N:33]=[CH:34]4)[CH:15]=[CH:14][N:13]=3)=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:24][CH2:25]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 594917074-(3-(Bromomethyl)phenylthio)-N-(4-morpholinophenyl)pyrimidin-2-amineHCID 178510863HCID 178510863、化合物

生成物 1

HCID 594914482-(1-(3-(2-(4-Morpholinophenylamino)pyrimidin-4-ylthio)benzyl)-1H-imidazol-4-yl)acetonitrile収率 47%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

実験手順

To a stirred mixture of 4-(3-(bromomethyl)phenylthio)-N-(4-morpholinophenyl)pyrimidin-2-amine (100 mg, 0.22 mmol) and 4-cyanomethyl imidazole (47 mg, 0.44 mmol) in dimethyl formamide (2 mL), was added cesium carbonate (154 mg, 0.44 mmol) in one portion. The mixture was stirred at room temperature for 16 hours. It was filtered to remove any inorganic material, and the dimethyl formamide solution was concentrated in vacuo. The residue was column chromatographed on the silica gel using methanol:dichloromethane (4:96) as eluant to give the product (50 mg, 47%).

後処理

  1. filtrationIt was filtered
  2. customto remove any inorganic material
  3. concentrationthe dimethyl formamide solution was concentrated in vacuo
  4. customchromatographed on the silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-049bc2d20f9147bfba18a025b2b298e8
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09040549B2

反応ノート

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