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Piperidine → HCID 178497292、化合物

HRID 577799
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反応式

HRID 577799 の反応式
C([N:4]1[C:8]2=[N:9][C:10]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:11][CH:12]=[C:7]2/[C:6](=[C:17](\OCC)/[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)/[C:5]1=[O:27])(=O)C.[NH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([N:35]([CH3:46])[C:36](=[O:45])[CH2:37][N:38]2[CH2:43][CH2:42][N:41]([CH3:44])[CH2:40][CH2:39]2)=[CH:31][CH:30]=1.N1CCCCC1>CN(C=O)C>[CH3:46][N:35]([C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:29]([NH:28]/[C:17](/[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[C:6]2\[C:5](=[O:27])[NH:4][C:8]3[C:7]\2=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])[N:9]=3)=[CH:30][CH:31]=1)[C:36](=[O:45])[CH2:37][N:38]1[CH2:43][CH2:42][N:41]([CH3:44])[CH2:40][CH2:39]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8082PiperidineHCID 21927707N-(4-aminophenyl)-N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamideHCID 89719510(E)-methyl 1-acetyl-3-(ethoxy(phenyl)methylene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-6-carboxylate

生成物 1

HCID 178497292HCID 178497292、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

Step-2: To a solution of (E)-methyl 1-acetyl-3-(ethoxy(phenyl)methylene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-6-carboxylate (2.6 g, 7.10 mmol) in DMF (5 mL) was added N-(4-aminophenyl)-N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide (1.94 g, 7.43 mmol) at RT and the reaction mixture was heated to 110° C. and stirred for 1 h. The reaction mixture was allowed to cool to RT, treated with piperidine (3 mL) and stirred for 30 min. The reaction mixture was evaporated and the resultant residue was purified by silica gel column chromatography using 5% CH3OH in dichloromethane as eluent to afford (Z)-methyl 3-(((4-(N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamido)phenyl)amino)(phenyl)methylene)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-6-carboxylate as yellow solid. MS (ES+): m/z 541.1 (MH+).

後処理

  1. temperatureto cool to RT
  2. stirringstirred for 30 min
  3. customThe reaction mixture was evaporated
  4. customthe resultant residue was purified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-f3bc78b73f6c4d0eb3603102233a9753
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09040555B2

反応ノート

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